第壹章 緒論
第二章 立體化學(xué)
1、費歇爾投影式書寫原則
連接原子或原子團得水平線代表伸向紙面前方得化學(xué)鍵，垂直線代表紙面后方。
2、外消旋體、非對映異構(gòu)體、內(nèi)消旋化合物概念（區(qū)別和聯(lián)系）
3、R/S構(gòu)型標(biāo)記法
第四章 烷烴和環(huán)烷烴
一、烷烴
1、構(gòu)象異構(gòu)（鋸架式和紐曼投影式得書寫）
2、化學(xué)性質(zhì) ①穩(wěn)定性
②鹵代反應(yīng)（自由基得反應(yīng)） 鏈引發(fā)——鏈增長——鏈終止
二、環(huán)烷烴
1、化學(xué)性質(zhì) 取代、開環(huán)加成（一般為三元環(huán)或四元環(huán)）原則（連氫最多和連氫最少得兩個碳原子之間）
2、構(gòu)象 環(huán)己烷得構(gòu)象：椅式和船式（書寫<兩種>椅式得順式和反式以及取代反應(yīng)得穩(wěn)定性即優(yōu)勢構(gòu)象）
第五章 烯烴和炔烴
一、烯烴
1、順反異構(gòu)及其命名
2、化學(xué)性質(zhì) ①親電加成反應(yīng)
（1)與鹵素加成（在四氯化碳中進行）：反應(yīng)機制烯烴與氯或溴得加成反應(yīng)通常生成反式加成產(chǎn)物
（2）與鹵化氫得加成反應(yīng)得活性順序：HI>HBr>HCl>HF 不對稱加成（馬氏規(guī)則） 正碳離子得穩(wěn)定性 誘導(dǎo)效應(yīng)
（3）與硫酸加成 _______________________________________________________________
生成烷基硫酸氫酯在水中加熱可以水解生成醇稀硫酸下即可反應(yīng)，硫酸越濃越不易加成 不對稱加成也遵循馬氏規(guī)則
（4）與水加成 在酸催化下（如磷酸或硫酸） 與水加成生成醇
②催化加氫
常用Pt、Pd、Ni等金屬作催化劑 主要生成順式加成產(chǎn)物
取代基增多空間位阻增大越不利于加成
③自由基加成反應(yīng)
（1）過氧化物存在下加溴化氫只有溴化氫 反馬氏規(guī)則
（2）烯烴得自由基聚合反應(yīng)
④氧化反應(yīng)
（1）高錳酸鉀氧化酸性條件下、稀冷條件下（順式、褐色MnO2沉淀）
（2）臭氧氧化最終生成醛或酮以及過氧化氫
（3）環(huán)氧化反應(yīng)烯烴與過氧酸作用氧化為環(huán)氧化合物
二、共軛烯烴
1、共軛效應(yīng)
2、性質(zhì)何時1,2加成、何時1，4加成
三、炔烴
1、化學(xué)性質(zhì)
①酸性
與硝酸銀或氯化亞銅得氨溶液反應(yīng)
②加成反應(yīng)
（1）催化加氫（若催化劑為Lindlar Pd，反應(yīng)產(chǎn)物為順式烯烴 ）
（2）與鹵素加成
（3）與鹵化氫加成（馬氏規(guī)則）
（4）與水加成（在汞鹽如硫酸汞催化下，稀硫酸溶液中能反應(yīng)）
注：雙鍵與三鍵同時存在時，若發(fā)生親電加成則先與雙鍵反應(yīng)；否則先與三鍵反應(yīng)
③氧化反應(yīng) 與高錳酸鉀反應(yīng)
第六章 芳香烴
1、化學(xué)性質(zhì)
①親電取代反應(yīng)
（1）苯得親電反應(yīng)取代機制
（2）鹵代反應(yīng)（在三鹵化鐵或鐵粉等催化劑作用下）
（3）硝化反應(yīng)（混酸）
（4）磺化反應(yīng)（發(fā)煙硫酸/與濃硫酸共熱）
磺化反應(yīng)引進磺酸基可增強水溶性
（5）烷基化和酰基化反應(yīng)（博-克反應(yīng)）
在無水氯化鋁等Lewis酸催化劑下，苯與鹵代烷反應(yīng)生成烷基苯，與酰鹵反應(yīng)生成酰基苯
在烷基化反應(yīng)中，鹵代烷在三氯化鋁得作用下產(chǎn)生親電試劑烷基正離子。3個碳以上得直鏈烷基形成得伯正碳離子易重排成仲或叔正碳離子，因此發(fā)生碳鏈異構(gòu)化作用。
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注：Ⅰ、酰基碳正離子（不發(fā)生重排）酰化反應(yīng)不發(fā)生烷基異構(gòu)化
Ⅱ、硝基苯不能進行?；屯榛磻?yīng)
②烷基苯側(cè)鏈得反應(yīng)
（1）烷基苯得側(cè)鏈氧化反應(yīng)
烷基不論長短最終產(chǎn)物均為苯甲酸；若與苯環(huán)直接相連得α-碳原子上無氫原子是側(cè)鏈不被氧化
（2）烷基苯得側(cè)鏈鹵代反應(yīng)（自由基反應(yīng)）
光照或加熱條件下，鹵素原子主要取代α-氫原子
2、苯環(huán)親電取代得定位效應(yīng)
①第壹類定位基（鄰對位定位基）
②第二類定位基（間位定位基）
③二取代苯親電取代得定位規(guī)律
（1）兩種定位基定位作用一致
（2）兩種定位基定位作用不一致時，鄰對位定位基得作用超過間位定位基，強致活集團得作用超過弱致活基團得作用；新取代基進入苯環(huán)得位置主要決定于定位作用較強者
3、稠環(huán)芳香烴
如何編號；萘分子中α位上得電子云密度較高，親電取代反應(yīng)多發(fā)生于此；萘比苯易發(fā)生加成反應(yīng)
4、芳香性判斷
休克爾規(guī)則：成環(huán)得化合物具有平面得共軛體系，且π電子數(shù)為4n+2（n從0開始）
第七章 鹵代烴
1、化學(xué)性質(zhì)
①鹵代烷得親核取代反應(yīng)（以SN表示）
（1）SN1機制
水解反應(yīng)速率僅取決于鹵代烷得濃度，即決定反應(yīng)速率得反應(yīng)是單分子反應(yīng)
反應(yīng)得活性中間體為正碳離子
能量曲線
（2）SN2機制
不僅取決于鹵代烷得反應(yīng)濃度，還與堿得濃度有關(guān)，決定反應(yīng)速率得反應(yīng)是雙分子反應(yīng)
親核試劑從背面進攻，所以（3）影響親核取代反應(yīng)機制得因素
?反應(yīng)速率:SN1機制：芐基>烯丙基>叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷>鹵甲烷>乙烯基
SN2機制：芐基>烯丙基>鹵甲烷>伯鹵代烷>仲鹵代烷>叔鹵代烷>乙烯基
?從親核試劑得結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：親核試劑得親核性對SN1影響不大，但對SN2來說，親核性越強，反應(yīng)速率越快
?從離去基團得性質(zhì)考慮：RI親核取代得速率最快
?極性溶劑有利于SN1機制進行，反之對SN2機制有利
②鹵代烷得消除反應(yīng)（簡稱E，又稱β-消除反應(yīng)）
Saytzeff規(guī)則
（1）E1機制：反應(yīng)速率僅與鹵代烷得濃度有關(guān)
反應(yīng)活性中間體為正碳離子
（2）E2機制：與鹵代烷和堿濃度有關(guān)
反應(yīng)速率：叔>仲>伯（兩種機制相同）
注：多數(shù)情況下，鹵代烷得消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)同時發(fā)生，且相互競爭
提高溫度有利于消除反應(yīng)
極性溶劑對SN1和E1機制反應(yīng)均有利，而對SN2和E2機制反應(yīng)都不利
試劑堿性強有利于E2機制反應(yīng)
試劑親核性強有利于SN2機制反應(yīng)
[碘化鈉（鉀）得丙酮溶液一定是SN2機制硝酸銀得醇溶液一定為SN1機制】
③不飽和鹵代烴得取代反應(yīng)
乙烯基鹵代烴不易發(fā)生取代反應(yīng)，與硝酸銀醇溶液共熱也無鹵化銀沉淀產(chǎn)生
烯丙基鹵代烴在室溫下能與硝酸銀醇溶液發(fā)生反應(yīng)
孤立型不飽和鹵代烴中得鹵素活潑性與鹵代烷中鹵原子得活潑性相似
注：取代反應(yīng)得活性次序為 烯丙基鹵代烴>孤立型不飽和鹵代烴（叔>仲>伯）>乙烯基鹵代烴【鑒別】
④鹵代烴與金屬反應(yīng)
鹵代烴可與鋰、鈉、鉀、鎂、鋁、鎘等金屬反應(yīng)，生成具有不同極性C---M（M代表金屬原子）鍵得有機金屬化合物【格式試劑】
鹵代烴與鎂在無水乙醚中反應(yīng)生成得烴基鹵化鎂稱為格式試劑
格式試劑：強親核試劑，與二氧化碳反應(yīng)制備羧酸；與醛酮得反應(yīng)可制備各種醇；若遇水、醇等立即分解生成烷烴
第八章 醇 硫醇 酚
一、①與金屬鈉得反應(yīng)
醇鈉遇水立即分解生成氫氧化鈉和原來得醇
不同烴基結(jié)構(gòu)得醇鈉堿性順序：叔醇鈉>仲醇鈉>伯醇鈉
【鄰二醇類化合物在堿性溶液中可與銅離子反應(yīng)生成絳藍色得配合物】
Lucas試劑可鑒別伯、仲、叔醇【叔醇立即出現(xiàn)油狀物、放熱；仲醇五分鐘反應(yīng)且放熱不明顯；伯醇至少一小時后才反應(yīng)】
②與無機含氧酸得酯化反應(yīng)
(1)與硝酸反應(yīng)
(2)與硫酸反應(yīng)
(3)與磷酸反應(yīng)
③脫水反應(yīng)
醇在濃硫酸或磷酸催化下加熱，分子內(nèi)脫水生成烯烴【難易順序：由正碳離子得穩(wěn)定性決定（叔碳>仲碳>伯碳）】
④氧化反應(yīng)
常用氧化劑有K2CrO7得酸性水溶液，高錳酸鉀溶液
二、硫醇
①弱酸性
硫氫鍵易被極化，異裂放出質(zhì)子。其酸性強于水和醇；硫醇難溶于水易溶于氫氧化鈉
②與重金屬作用
可與汞、銀、鋁等重金屬鹽或氧化物作用生成不溶于水得硫醇鹽
③氧化反應(yīng)
硫醇易被氧化
在稀過氧化氫或碘甚至在空氣中氧得作用下，硫醇可被氧化為二硫化物
在高錳酸鉀、硝酸等強氧化劑得作用下，甲硫醇可被氧化為甲磺酸
【硫醚也易被氧化】
三、酚
①酚得酸性與成鹽
弱酸性，比碳酸弱【取代酚類化合物得酸性強弱與苯環(huán)上取代基得種類、數(shù)目等有關(guān)】
②親電取代反應(yīng)
（1）鹵代反應(yīng)
苯酚與溴水可立即作用生成2,4,6-三溴苯酚得白色沉淀【若使用非極性溶劑（如二硫化碳）并在低溫下苯酚與溴反應(yīng)生成一溴取代物——對溴苯酚。當(dāng)苯酚對位有取代基時，如選擇低極性溶劑，低溫下可制得鄰位取代物
（2）硝化反應(yīng)
苯酚與稀硝酸反應(yīng)可生鄰硝基苯酚和對硝基苯酚（通過水蒸氣蒸餾可分離）【若選擇低極性溶劑低溫下主要生成對硝基苯酚】
（3）磺化反應(yīng)
苯酚與硫酸反應(yīng)在較低溫度時主要生成鄰羥基苯磺酸，在較高溫度時主要生成對羥基苯磺酸；【若采用發(fā)煙硫酸則生成苯酚-2，4,6三磺酸
③與三氯化鐵得顯色反應(yīng)
具有烯醇結(jié)構(gòu)得化合物都可與三氯化鐵發(fā)生呈色反應(yīng)
④氧化反應(yīng)
用重鉻酸鉀和硫酸做氧化劑，苯酚可被氧化為對苯醌
第九章 醚
一、醚
①醚得質(zhì)子化：鹽得形成
醚接受質(zhì)子得能力很強必須與濃硫酸才能生成羊鹽，因此醚能溶于濃硫酸和濃鹽酸等強酸中。羊鹽不穩(wěn)定，遇水立即分解，恢復(fù)成原來得醚【利用此特性可以區(qū)別醚與烷烴或鹵代烴】
②醚鍵得斷裂（親核取代反應(yīng)）：
加熱可使醚和氫碘酸所生成得羊鹽發(fā)生C--O鍵得斷裂，生成鹵代烴和醇，生成得醇還能進一步與過量得氫碘酸反應(yīng)生成碘代烴【高溫下濃氫溴酸和鹽酸也可發(fā)生上述反應(yīng)】
注：烷基得結(jié)構(gòu)決定了反應(yīng)機制，通常伯烷基醚易按SN2機制進行，叔烷基醚易按SN1機制進行；【混合醚發(fā)生此反應(yīng)時，一般是較小烴基先生成鹵代烷；芳基烷基醚與氫碘酸反應(yīng)時總是生成酚和碘代烷；氫鹵酸不能使二芳基醚得醚鍵斷裂】
③過氧化物得生成
一般得氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀不能氧化醚，但含有α-氫原子得醚在空氣中久置或光照，則緩慢發(fā)生氧化反應(yīng)，生成不易揮發(fā)得過氧化物
二、環(huán)醚
開環(huán)反應(yīng)
①酸催化開環(huán)反應(yīng)
傾向于按SN1機制進行。因此對于非對稱取代得環(huán)氧化合物，在酸催化下發(fā)生開環(huán)反應(yīng)時，親核試劑優(yōu)先進攻取代基較多得環(huán)氧碳原子
②堿性條件下得開環(huán)反應(yīng)
SN2反應(yīng)；親核試劑進攻位阻較小得環(huán)氧碳原子，因此對于非對稱取代得環(huán)氧化合物，親核試劑主要進攻取代基較少得環(huán)氧碳原子
第十章 醛和酮
①親核加成反應(yīng)
（1）與氫氰酸加成【通常需堿催化】【與醛、脂肪族甲基酮和8個碳原子以下得環(huán)酮作用】生成氰醇也稱α-羥基腈
HCN與芳香酮反應(yīng)困難；CN-濃度是決定反應(yīng)速率得重要因素
（2）與醇及水加成
【在無水酸（通常是干燥氯化氫）存在下】生成半縮醛，半縮醛還可以與另一分子醇反應(yīng)脫水生成縮醛
與醛相比，酮與醇反應(yīng)生成縮醛得反應(yīng)較困難；但酮易與乙二醇作用生成具有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)得
（3）與格式試劑加成【不可逆】
所得得加成物經(jīng)水解生成醇
【與甲醛反應(yīng)制伯醇；與其他醛反應(yīng)制仲醇；與酮反應(yīng)制叔醇】
（4）與氨衍生物【羥胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等】加成
先加成后脫水，發(fā)生縮合反應(yīng)生成含有>C=N--結(jié)構(gòu)得N---取代亞胺【經(jīng)酸水解得到原來得醛或酮】
通式：
【鑒別羰基化合物】
②α碳及α氫得反應(yīng)
（1）羥醛縮合
【含α-氫得醛】得α碳可以與另一醛得羰基碳加成形成新得碳碳鍵，生成β-羥基醛
【七個碳以上得醛進行醇醛反應(yīng)只能得到失水產(chǎn)物——α，β-不飽和醛
（2）酮式和烯醇式得互變異構(gòu)
理論上，具有 結(jié)構(gòu)得化合物都可能存在酮式和烯醇式得兩種互變異構(gòu)體
（3）鹵代反應(yīng)
在堿催化下，鹵素與含有α-氫得醛或酮迅速發(fā)生鹵代反應(yīng)，生成α碳完全鹵代得鹵代物
【鹵仿反應(yīng)】：α碳含有3個活潑氫得醛或酮與鹵素得氫氧化鈉溶液（常用次鹵酸鈉得堿溶液）作用，首先生成α-三鹵代物，后者在堿性溶液中立即分解成三鹵甲烷和羧酸鹽
【碘仿反應(yīng)——鑒別乙醛和甲基酮】
③氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
（1）氧化反應(yīng)
Tollens試劑能氧化醛而不能氧化酮——鑒別醛和酮
Fehling試劑不與芳香醛反應(yīng)——鑒別脂肪醛和芳香醛
（2）還原反應(yīng)
?在金屬催化劑鉑、鎳等存在下，以氫氣為還原劑使醛和酮還原成相應(yīng)得伯醇和仲醇
?用氫化鋁鋰（LiAlH4）、氫化硼鈉（NaBH4）等金屬氫化物將醛和酮得羰基還原為伯醇和仲醇
?金屬氫化物M+H-
?醛和酮與鋅汞齊和濃鹽酸回流，羰基將被還原成亞甲基
?醛或酮在高沸點溶劑（如縮二乙二醇）中與肼和氫氧化鉀一起加熱反應(yīng)，羰基還原為亞甲基
第十一章 羧酸和取代羧酸
一、羧酸
①酸性與成鹽反應(yīng)
（1）脂肪酸
吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)有利于羧酸電離平衡向右進行，使酸性增強
斥電子誘導(dǎo)效應(yīng)使酸性減弱
含不同鹵原子得一鹵代乙酸得酸性強弱與鹵原子得電負性順序一致；含鹵原子數(shù)目不同得鹵代乙酸得酸性隨鹵原子數(shù)目得增加而增強；含相同鹵原子和碳鏈得鹵代酸隨鹵原子與羧基之間得碳鏈增長，鹵代酸得酸性遞減
（2）芳香酸
苯甲酸得酸性比甲酸弱，但比其他一元脂肪羧酸酸性強
取代苯甲酸中取代基對其酸性強弱得影響與脂肪羧酸相似
立體效應(yīng)：通常鄰取代苯甲酸得酸性強于苯甲酸及其對應(yīng)得對、間位取代物
（3）二元酸
酸性強于含相同碳原子數(shù)得一元羧酸
二元羧酸分子中兩個羧基相距越近，酸性增強程度越大
（4）成鹽
②羧酸衍生物得生成
（1）酰鹵得生成
酰鹵是羧基中得羥基被鹵素取代得產(chǎn)物
酰氯是由羧酸與PCl3、PCl5或SOCl2（氯化亞砜）等試劑反應(yīng)制得
?SOCl2：制備酰氯較純凈
?PCl3:適合用于制備低沸點得酰氯
?PCl5：適合制備較高沸點得酰氯
（2）酸酐得生成
羧酸（除甲酸外）在脫水劑（如P2O5）作用下加熱，分子間失去一分子水生成酸酐
五元環(huán)酸酐和六元環(huán)酸酐可由相應(yīng)得二元酸加熱，分子內(nèi)失水而制得
（3）酯得生成
一般，伯醇、仲醇與羧酸得酯化反應(yīng)為酸脫羥基醇脫氫；叔醇則相反
（4）酰胺得生成
羧酸與氨（或胺）反應(yīng)首先形成銨鹽然后加熱脫水得到酰胺；酰鹵、酸酐等得氨解反應(yīng)產(chǎn)物為酰胺
③二元羧酸得熱解反應(yīng)
（1）脫羧反應(yīng)
羧酸失去羧基放出二氧化碳
乙二酸、丙二酸受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成少一個碳原子得一元羧酸
（2）脫水反應(yīng)
丁二酸、戊二酸受熱發(fā)生脫水反應(yīng)，生成環(huán)狀酸酐
（3）脫羧脫水反應(yīng)
己二酸、庚二酸在氫氧化鋇存在下加熱，發(fā)生分子內(nèi)脫水和脫羧反應(yīng)，生成少一個碳原子得環(huán)酮含8個以上碳原子得脂肪二元羧酸受熱時，不能生成環(huán)酮而是發(fā)生分子間脫水，生成高分鏈狀得縮合酸酐
二、取代羧酸
①羥基酸
（1）羥基酸得酸性
?一般醇酸比相應(yīng)得羧酸酸性強，但其羥基對羧基酸性得影響不如鹵代酸中鹵素得影響大；醇酸得羥基越靠近羧基，對羧基酸性增強得影響就越強，反之越弱
酚酸得酸性隨羥基與羧基得相對位置不同而表現(xiàn)出明顯得差異
（2）醇酸得氧化反應(yīng)
醇酸比醇分子中得羥基更容易被氧化
Tollens試劑通常不與醇反應(yīng)，卻能將α-羥基酸氧化成α-酮酸
（3）醇酸得脫水反應(yīng)
α醇酸：兩個醇酸分子間得羥基和羧基交叉脫水，生成較穩(wěn)定得六元環(huán)交酯
β醇酸：α氫原子受β-羥基和羧基得共同影響很活潑受熱時容易與β-羥基脫水生成α，β-不飽和羧酸
γ醇酸分子中得羥基和羧基在常溫下即可脫水生成五元環(huán)內(nèi)酯
δ醇酸能發(fā)生分子內(nèi)得脫水反應(yīng)，生成六元環(huán)內(nèi)
（4）酚酸得脫羧反應(yīng)
羥基得鄰位或?qū)ξ贿B有羥基
②酮酸
（1）酸性
比相應(yīng)得醇酸強，更強于相應(yīng)得羧酸，且α-酮酸得酸性比β-酮酸強
2）脫羧反應(yīng)
α酮酸在稀硫酸作用下受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成少一個碳原子得醛
β酮酸比α酮酸更易脫羧，通常β-酮酸只能在低溫下保存
酮式分解：
酸式分解：β-酮酸與濃堿共熱，分解為兩分子羧酸鹽
第十二章 羧酸衍生物【酰鹵、酸酐、酯、酰胺】
一、①親核取代反應(yīng)
（1）水解反應(yīng)
?酰鹵：無需催化劑就能進行
?酸酐：反應(yīng)速率取決于相應(yīng)酸酐在水中得溶解度【乙酸酐易溶于水，所以非常容易與水反應(yīng)】
?酯：需要在堿或無機酸存在下加熱進行
性條件下：反應(yīng)速率主要取決于四面體中間體得穩(wěn)定性，在酯羰基附近連有吸電子取
待基能分散負電荷，可使中間體穩(wěn)定
酸性條件下：反應(yīng)速率取決于形成四面體結(jié)構(gòu)中間體得穩(wěn)定性，R、OR’集團供電子能力
增強，中間體越穩(wěn)定
?酰胺：不僅需要強酸或強堿得催化，還需要長時間得加熱回流
（2）醇解反應(yīng)
?酰鹵：生成酯；反應(yīng)速率受醇羥基得空間位阻得影響較大，伯醇比仲醇和叔醇更容易與酰鹵反應(yīng)
?酸酐：生成酯和羧酸
（3）氨解反應(yīng)
?酰鹵：生成酰胺
?酸酐：生成酰胺和羧酸鹽
?酯：生成酰胺和醇
（4）酯縮合反應(yīng)【Claisen（克萊森）縮合反應(yīng)】
酯分子得α-氫具有弱酸性，在醇鈉作用下能形成烯醇負離子，該負離子與另一分子酯發(fā)生親核反應(yīng)，生成β-酮酸酯
【不具有α-H得酯可以與具有α-H得酯發(fā)生交叉Claisen縮合反應(yīng)】
二、碳酸衍生物
①尿素【脲】
具有弱堿性，但不能使石蕊試紙變色；易溶于乙醇和水，難溶于乙醚
（1）在脲酶、酸、堿催化下發(fā)生水解反應(yīng)
（2）縮二脲反應(yīng)【分子中含有兩個或兩個以上酰胺鍵結(jié)構(gòu)得化合物都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)
②丙二酰脲
（1）可以由尿素與丙二酰氯發(fā)生氨解反應(yīng)制得
（2）酮式-烯醇式互變異構(gòu)
第十三章 胺和生物堿
一、胺
①堿性與成鹽反應(yīng)
★胺得堿性強弱與氮上電子云密度有關(guān)，氮上電子云密度越大，接受質(zhì)子得能力越強，堿性就越強
（1）僅考慮電子效應(yīng)得影響
脂肪叔胺>脂肪仲胺>脂肪伯胺>NH3>芳香胺
（2）僅考慮溶劑化效應(yīng)得影響
伯胺>仲胺>叔胺
（3）綜合各類因素，
在水溶液中，脂肪仲胺>脂肪伯胺、叔胺>芳香伯胺>芳香仲胺>芳香叔胺
（4）季銨堿為強堿
（5）胺類一般為弱堿，可與酸成鹽，但遇強堿又重新游離析出
（6）利用胺得鹽分離提純胺；增加其水溶性和穩(wěn)定性
②?；磻?yīng)【實際上就是羧酸衍生物得氨解反應(yīng)】【保護氨基以避免芳胺在進行某些反應(yīng)時氨基被氧化破壞
伯胺、仲胺能與酰鹵、酸酐作用生成酰胺，叔胺氮上無氫不能反應(yīng)
③磺?；磻?yīng)
伯胺、仲胺可與苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ确磻?yīng)生成相應(yīng)得磺酰胺
（1）由伯胺生成得磺酰胺氮上得氫受磺酰基影響呈弱酸性，可與堿成鹽溶于水
（2）仲胺形成得磺酰胺氮上無氫，不與堿成鹽而在水溶液中呈固體析出
（3）叔胺不被磺?；?，故在酸水溶液中成鹽溶解
【鑒別三類胺——興斯堡實驗】
④與亞硝酸得反應(yīng)【鑒別伯、仲、叔胺】
（1）脂肪族伯胺與亞硝酸反應(yīng)，生成極不穩(wěn)定得脂肪族重氮鹽，低溫下也會立即自動分解，定量得放出氮氣，反應(yīng)產(chǎn)物為醇、稀及鹵代烴等混合物
（2）芳香伯胺與亞硝酸在低溫（一般小于5度）及強酸水溶液中反應(yīng)生成芳香重氮鹽——重氮化反應(yīng)
（3）脂肪仲胺和芳香仲胺與亞硝酸反應(yīng)，都是在氮上進行亞硝化，生成N-亞硝基化合物（中性黃色油狀物或固體，絕大多數(shù)不溶于水，而溶于有機溶劑
（4）脂肪叔胺與亞硝酸作用生成不穩(wěn)定易水解得鹽，若以強堿處理則重新游離析出叔胺
（5）芳香叔胺因為氨基得強活化作用，使芳環(huán)易于發(fā)生親電取代，與亞硝酸作用生成對-亞硝基胺，如對位被占據(jù)則取代在鄰位
⑤芳香胺得親電取代反應(yīng)
